Ashley Byers gặp Douglas Benefield lần đầu vào ngày 25/8/2016,ônnhânngạtthởcủavũcôngxinhđẹlịch âm.dương tại một sự kiện tranh cử của Đảng Cộng hòa ở Palm Beach, Florida. Khi đó, Ashley 24 tuổi, có vẻ đẹp cổ điển với đôi mắt xanh sáng ngời, mái tóc nâu bóng mượt và phong thái tao nhã của một vũ công.

Doug hơn cô 30 tuổi, có phong thái tự tin và lôi cuốn, tóc hơi hoa râm nhưng vẫn phong độ. Ở tuổi 54, Doug đã kết hôn hai lần trước khi gặp Ashley, có một con gái tên Eva với người vợ thứ hai.

Doug từng là phi công Hải quân, làm việc cho Văn phòng Tình báo Hải quân trước khi nghỉ hưu với hàm trung úy. Kết thúc sự nghiệp quân sự, Doug trở thành cố vấn về an ninh, quốc phòng và thông tin liên lạc của chính phủ. Ông cũng sở hữu một nhà hàng ở thành phố Charleston, bang South Carolina.

Trong khi đó, Ashley học múa từ năm 8 tuổi, thậm chí bỏ học cấp ba để làm việc cho đoàn ballet ở bang Maryland. Tuy nhiên, đến năm 21 tuổi, sự nghiệp múa ballet của cô bị đình trệ, phải chuyển hướng dạy múa cho trẻ em và thiết kế trang phục. Ashley cũng từng thử sức với nghề người mẫu áo tắm nhưng không thành công. Cô đã ly dị sau cuộc hôn nhân đầu tiên nhiều sóng gió.